電子契約システムの契約大臣Q&A
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契約書の送付先は一つしか設定できないのでしょうか?

最大5件まで設定可能です。
契約相手先(送付先)は契約に合意する方を設定してメールを送付してください。
また、契約相手よりも早い送付順に社内の承認者を設定することで、ワークフローのようにお使いいただけます。

※こちらは、1つの契約に対して複数人が署名する方法です。
例:不動産の契約を、売り主・買い主・仲介業者の3者で契約する
1対1の契約を、一度に複数行うものではございませんのでご注意ください。

参考:複数者間契約機能について